第十节 苯并咪唑类杀菌剂
苯并咪唑类杀菌剂是以有杀菌活性的苯并咪唑环为母体的一类有机杀菌剂。几乎所有这类化合物均显示内吸杀菌活性，它对大多数子囊菌、半知菌、担子菌引起的植物病害有特效，但对细菌、卵菌等无效，然而，对十字花科根肿病似乎也有一定的防效。关于苯并咪唑类杀菌剂的作用方式，Davidse等做过大量的详细研究，曾认为其作用方式是抑制细胞分裂，抑制细胞分裂的原因是束缚了β-微管蛋白亚基，从而抑制微管装配或使已经装配的微管解聚，阻止纺锤体形成，细胞分裂受阻。然而最近研究发现多菌灵等对小麦赤霉菌的作用机制可能不同于其他真菌，作用靶标可能是一种未命名的微管蛋白，而不是β-微管蛋白。
自1968年发现苯菌灵具有防治植物真菌病害的优良特性以后，其他苯并咪唑类杀菌剂也相继开发应用。其中代表性化合物有苯菌灵、多菌灵、青菌灵、硫菌灵、甲基硫菌灵（在植物体内或在植物近旁经代谢活化，变成甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯，即多菌灵，或近似于它们的化合物，从而表现出杀菌活性）以及噻菌灵、麦穗宁、唑菌灵（被植物吸收后，传导至感染部位，而呈现杀菌作用）等。
一、多菌灵（carbendazim）
1.名称
（1）其他名称：棉萎灵、棉萎丹、保卫田、苯并咪44号、carbendazzime（ISO-F）、carbendazol（JMAF，MAF）、Derosal、Carben、Bavistin、Oavistin、Sanmate、Badistan、Fungistemic、Kemdazin
（2）化学名称：N-苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯
（3）分子式：C9H9N3O2；相对分子量：191.2
2.来源 BASFAG、Hoeschst AG和杜邦公司开发的杀菌剂，由江苏辉丰家化股份有限公司、山东华阳科技股份有限公司等企业登记生产
3.性质
纯品为白色结晶，熔点307℃～312℃（分解），密度约为1.45。24℃时，水中溶解为：pH4时为29mg/L，pH7时为8mg/L，pH8时为7mg/L。在有机溶剂中溶解度（mg/L）：乙醇300、苯36、丙酮300、氯仿100、二氯甲烷68。可溶于稀无机酸和有机酸，形成相应的盐，在碱性溶液中缓慢分解。
4.作用
高效低毒内吸性杀菌剂，有明显的向顶输导性能。具有保护、治疗作用。其主要作用机制是干扰菌的有丝分裂中纺锤体的形成，从而影响菌的细胞分裂过程。它的防病谱广，对葡萄孢、镰刀菌、小尾孢菌、青霉菌、壳针孢菌、核盘菌、黑星菌、轮枝孢菌、丝核菌效果好，但对卵菌、链格孢、长蠕孢、细菌没有活性。
5.制剂
单剂：40%、50%悬浮剂，25%、40%、50%、80%多菌灵可湿性粉剂，60%盐酸盐可湿性粉剂，37%草酸盐可溶性粉剂。混剂：25%、50%、60%多·霉威可湿性粉剂，25%、80%多·福·锌可湿性粉剂，40%、42%、50%多·硫悬浮剂，50%多·硫可湿性粉剂，28%多·井悬浮剂、12%多·井可湿性粉剂。
多·霉威：本品由乙霉威、多菌灵、助剂、硅藻土等组成。剂型有25%、50%、60%可湿性粉剂。主要用于防治甜菜褐斑病，番茄、黄瓜灰霉病，可用50%可湿性粉剂600～800倍液喷雾。
多·福·锌：剂型有25%、80%可湿性粉剂。25%可湿性粉剂防治番茄叶霉病，发病初可用600～800倍液喷雾，防治黄瓜白粉病，苹果轮纹病、炭疽病，发病初可用800～1000倍液喷雾，防治辣椒炭疽病，发病初可用500～700倍液喷雾。
多·硫：又叫威王，剂型有40%（15%多菌灵+25%硫黄）、42%（7%多菌灵+35%硫黄）、50%悬浮剂（15%多菌灵+35%硫黄）、50%可湿性粉剂（20%多菌灵+30%硫黄）。广谱、低毒、复合内吸性杀菌剂。其作用机制主要是干扰病菌的有丝分裂中纺锤体的形成，从而影响细胞分裂。主要用于防治稻瘟病、纹枯病、秆腐病，小麦赤霉病、白粉病，花生锈病、褐斑病，黄瓜白粉病，苹果和梨炭疽病、轮纹病、黑星病、白粉病及柑橘炭疽病和疮痂病。
多·井：剂型有28%悬浮剂（24%多菌灵+4%井冈霉素）、12%可湿性粉剂（8%多菌灵+4%井冈霉素）。具有内吸、预防及治疗作用。可防治水稻瘟枯病、稻瘟病、菌核病，小麦纹枯病、赤霉病，花生叶斑病，棉花苗期病害，红麻炭疽疫，玉米黑粉病，瓜类、豆类炭疽病，苹果早期落叶病、褐斑病、轮纹病，梨黑星病，葡萄炭疽病、白腐病，柑橘黄斑病等。用600～1500倍液喷雾。
6.使用
（1）40%悬浮剂：防治麦类黑穗病，用250ml兑水4kg均匀喷洒100kg种子，再堆闷6小时后播种；防治小麦赤霉病，在小麦扬花期，用100～120mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治棉花枯萎病、黄萎病，用375mL兑水50kg，浸棉花种子20kg，浸14小时后捞出，滤去水分后播种；防治小麦赤霉病，在小麦扬花期，用100～120mL/亩兑水40～50kg喷雾，间隔7～10天再施1次。
（2）50%悬浮剂：防治水稻稻瘟病，用75～100mL/亩兑水40～50kg喷雾，防治叶瘟，在田间发现发病中心或出现急性病斑时喷第1次药，隔7天后再喷1次。防治穗瘟，在水稻破口期和齐穗期各喷1次药；防治水稻纹枯病，用75～100mL/亩兑水40～50kg喷雾，在水稻分蘖末期和孕穗前各喷药1次，间隔7～10天再施1次，喷药重点喷在水稻茎部；防治油菜菌核病，在油菜盛花期和终花期各喷药1次，用75～125mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治黄瓜霜霉病，发病前至发病初，用50～80mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治辣椒疫病，发病前用60～80mL/亩兑水40～50kg灌根或喷雾；防治番茄早疫病，发病初可用60～80mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治梨黑星病，在梨树萌芽期，用500倍液喷雾，落花后喷第2次。
（3）50%可湿性粉剂：防治节瓜炭疽病，可用1kg加土杂肥2000kg，配成药土覆盖；防治桃疮痂病，在套袋前，用600～800倍液喷雾，7～10天1次；防治苹果褐斑病、炭疽病，在病害始见后，用600～800倍液喷雾，隔10～15天喷1次；防治苹果花腐病，发病初，用200～300倍液灌根；防治桑树褐斑病，发病初用800～1000倍液喷雾；防治蘑菇褐腐病，用2～2.5g/m2兑水后给营养土喷雾；防治地瓜黑斑病，移栽前，用3000～4000倍液浸渍瓜苗茎5分钟。
二、丙硫多菌灵（albendazole）
1.名称
（1）其他名称：施宝灵、丙硫咪唑、阿苯达唑
（2）化学名称：N-（5-丙硫基-1H-苯并咪唑-2-基）氨基甲酸甲酯
（3）分子式：C12H15N3O2S；相对分子量：265.33
2.来源 贵州道元科技股份有限公司等企业登记生产
3.性质
白色或类白色结晶性粉末，无臭无味。熔点206℃～212℃（分解）。不溶于水，微溶于热稀盐酸、丙酮、氯仿，可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。
4.作用
高效低毒广谱内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用。作用机理与苯并咪唑类杀菌剂相似，对病原菌的孢子萌发有较强的抑制作用。杀菌谱广，尤其对多种担子菌和半知菌引起的病害有效。
5.制剂 10%、20%悬浮剂，20%可湿性粉剂，10%水分散粒剂
6.使用
（1）20%悬浮剂：防治水稻稻瘟病，大白菜霜霉病，发病初用75～100mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治烟草炭疽病，发病初用25mL/亩兑水40～50kg喷雾，间隔7～10天再施1次；防治某些果树茎腐病、根腐病，用1000～2000倍液灌根。
（2）10%水分散粒剂：防治西瓜炭疽病，发病前至发病初，可用150g/亩兑水40～50kg喷雾。
（3）20%可湿性粉剂：防治辣椒疫病，发病初可用40～60g/亩兑水40～50kg喷雾；防治叶菜类和黄瓜灰霉病等，可用10～25g/亩兑水40～50kg喷雾，若病情严重可间隔7～10天再施2～3次。
三、多菌灵磺酸盐（carbendazim sulfonic salf）
1.名称
（1）其他名称：菌核光、溶菌灵
（2）化学名称：N-苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯磺酸盐
2.来源 江苏省新沂中凯农用化工有限公司等企业登记生产
3.作用 是一种新型、高效、广谱内吸性杀菌剂，可有效防治油菜霜霉病、菌核病，黄瓜霜霉病，番茄晚疫病，苹果轮纹病，荔枝霜霉病等
4.制剂 35%悬浮剂、50%可湿性粉剂
5.使用
35%悬浮剂：防治油菜菌核病，发病初可用100～250mL/亩兑水50～60kg喷雾；防治黄瓜霜霉病，发病初可用143～214mL/亩兑水50～60kg喷雾；防治苹果轮纹病、荔枝霜疫霉病，发病初可用600～800倍液喷雾。
四、治萎灵
1.名称
（1）其他名称：多菌灵水杨酸
（2）化学名称：苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯水杨酸
2.理化性质：可溶剂为褐色液体，可湿性粉剂为灰白色粉末
3.作用
治萎灵以多菌灵为主体，以调整其油水分配系数为目的，添加水杨酸、冰醋酸等助剂复混而成的新型杀菌剂，除了具有原多菌灵的广谱杀菌特性外，还具有速效、高效、长效和促进生长的特点。它对作物和病菌有强穿透作用。对棉花枯萎病、黄萎病有特效。对小麦赤霉病、油菜菌核病、花生叶斑病、西瓜枯萎病、大白菜枯萎病、芦笋茎枯病、梨腐烂病等有高效。
4.制剂12.5%可溶液剂，30%可湿性粉剂
5.使用
12.5%可溶液剂：防治小麦赤霉病，齐穗至扬花期可用100mL/亩兑水50kg喷雾；防治棉花枯萎病、黄萎病；防治西瓜枯萎病，发病初可用200倍液灌根，每株灌100mL。
五、苯菌灵（Benomyl）
1.名称
（1）其他名称：苯来特
（2）化学名称：N-（1-正丁氨基甲酰-2-苯并咪唑基）氨基甲酸甲酯
（3）分子式：C14H18N4O3；相对分子量：290.3
2.来源
杜邦公司开发的杀菌剂，目前已在美国停止销售，但仍在多个国家使用，江苏安邦电化有限公司、江苏蓝丰生物化工股份有限公司等企业登记生产。
3.性质
纯品为白色结晶，带有轻微的苦辣味，熔点140°C（分解），不溶于水（20°C，水溶性<0.1g/100mL），可溶于有机溶剂（氯仿、丙酮、二甲基甲酰胺）。在干燥状态下稳定，遇潮湿会分解减效。
4.作用
苯菌灵为高效、广谱内吸性杀菌剂，具有保护、铲除和治疗作用。在植物体内代谢为多菌灵及另一种有挥发性的异氰酸丁酯（主要杀菌物质）。它主要用于防治蔬菜、果树、油料作物病害上由子囊菌、半知菌及某些担子菌的真菌引起的病害，对锈菌、鞭毛菌和接合菌无效。还可用于防治螨类，主要用作杀卵剂。
5.制剂单剂有50%可湿性粉剂、50%干悬剂等，混剂有本品+福美双等
6.使用
50%可湿性粉剂：防治苹果黑星病、黑点病，梨黑腥病，葡萄褐斑病、白粉病，柑橘疮痂病、灰霉病，发病前可用2000～3000倍液喷雾；小树喷药液150～400kg/亩，大树喷药液500kg/亩；防治香蕉叶斑病，发病初可用600～800倍液喷雾；防治大豆菌核病，发病初可用1000～1500倍液喷雾；防治药生褐斑病，瓜类灰霉病、炭疽病，番茄叶霉病，茄子灰霉病，葱类灰霉病，芹菜叶斑病等，可用2000～3000倍液喷雾；防治西瓜枯萎病，用1000～1500倍液处理土壤，从移栽开始，间隔7天灌根1次，连续灌4次，对西瓜枯萎病有很好的防效和增产作用；防治苹果轮纹病，可用800倍液喷雾；防治芦笋茎枯病，发病初可用500～800倍液喷雾。
六、噻菌灵（triabendazole）
1.名称
（1）其他名称：特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯灵、保唑霉、霉得克、Freshgard、Gustafson LSP、Mertect、TBZ、Arbatects、Bovizole、Eprofil Eguizole、Mycozol、Mintezol、RPH Frmigant
（2）化学名称：2-（4-噻唑基）-苯并咪唑
（3）分子式：C10H7N3S；相对分子量：201.26
2.来源 江苏嘉隆化工有限公司、江苏百灵农化有限公司等企业登记生产
3.性质
白色无味粉末，熔点304℃～305℃，310℃升华。溶解性：25℃，pH2.0水中溶解度约1%，pH5～pH12时<50mg/L。室温下，丙酮2.8mg/mL，苯0.25mg/mL，氯仿0.08mg/mL，甲苯9.3mg/mL，二甲基亚砜80.0mg/mL。在水、酸、碱性溶液中稳定。
4.作用
高效低毒的内吸性杀菌剂。在植物体内和土壤中消失快，既具有治疗作用又有保护作用。其作用机制是药剂与真菌细胞的β-微管蛋白结合，而影响纺锤体的形成，继而影响细胞分裂，抑制真菌线粒体的呼吸作用和细胞增殖，与苯菌灵等苯并咪唑类药剂有正交互抗性，与多菌灵具有相同的杀菌谱。它对子囊菌、半知菌、担子菌中的主要病原菌有较好的活性，而对卵菌、接合菌和植株病原细菌无活性。目前主要用于防治多种作物叶部病害和柑橘、香蕉等水果的防腐保鲜和马铃薯贮藏期腐烂病的防治。
5.制剂15%、42%、45%、50%悬浮剂，40%、60%、90%可湿性粉剂
6.使用
50%悬浮剂：防治芹菜斑枯病、菌核病，发病前用40～80g/亩兑水40～50kg喷雾；防治苹果、梨的青霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病，草莓白粉病，收获前用60～120mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治葡萄灰霉病，收获前，用400～500倍液喷雾；防治芒果炭疽病，收获后用200～500倍液浸果；在柑橘贮藏期防腐，采收后，用400～1000倍液浸果3～5分钟，晾干装筐，低温保存，可以控制青霉、绿霉病、蒂腐病、花腐病的为害；香蕉储运防腐，采收后，用500～800倍液浸果，1～3分钟后晾干装箱，可以控制储运期烂果。
七、麦穗宁（Fuberidazole）
1.名称
（1）其他名称：糠基苯并咪唑、呋喃苯并咪唑、Bayer33172、Furylbenzimidazole、Taronit、Vornit、Voronit、Fuberidatol、Furidaxol、Furidazole
（2）化学名称：2-（2-呋喃基）-1H-苯并咪唑
（3）分子式：C11H8N2O；相对分子量：184.2
2.来源 1957年由拜耳公司开始试验，1966年作为杀菌剂推广
3.性质
纯品为无色结晶，熔点292℃，蒸气压小于1.0μPa（20℃），溶于水，溶于丙酮、甲醇、乙醇。
4.作用
具有内吸传导作用和治疗效果。其作用机制是药剂与真菌细胞的β-微管蛋白结合抑制有丝分裂，抑制真菌线粒体的呼吸作用和细胞增殖。它与多菌灵具有相同的杀菌谱，对子囊菌、半知菌、担子菌中的主要病原菌有较好的活性，而对卵菌、接合菌和植株病原细菌无活性。
5.剂型 拌种剂
6.使用
适于种子处理，防治镰刀菌病害，尤其是麦雪腐病和赤霉病，用量为4.5g（a.i）拌种100kg。
八、青菌灵（cypendazole）
1.名称
（1）其他名称：氰茂苯咪、DAM18654
（2）化学名称：1-（5-氰基戊烷氨基甲酰基）-2-苯并咪唑基氨基甲酸酯
（3）分子式：C16H19N5O3；相对分子量：329.35
2.来源 拜耳公司开发
3.性质
纯品为无色结晶，熔点为133℃。工业品为黄到灰色结晶，熔点123.8℃～125.2℃。在20℃时的蒸气压低于6.67Pa。难溶于水，溶于甲苯、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、环己烷等有机溶剂，遇强碱、强酸性水溶液则分解，遇潮湿也易分解。在100g溶剂中的溶解度约为：水3mg，甲苯0.8g，环己酮3～4g，二氯甲烷12g。
4.作用 保护性和治疗性杀菌剂，兼有内吸作用。主要用于防治水稻恶苗病、黑点病等
5.剂型 30%胶悬剂、45%可湿性粉剂、10%干粉拌种剂、10%拌种剂等
6.使用 45%可湿性粉剂：防治水稻恶苗病、黑点病，用1000倍液浸种24小时
九、甲基硫菌灵（thiophanate-methyl）
1.名称
（1）其他名称：甲基托布津、托布津M、甲基硫扑净、NF44、Topsin-M、Cercobin-M、Domain、Fungo50、Mildothane、Framidor、Sipca-plant、Thiophan
（2）化学名称：4，4′-（1，2-亚苯基）双（3-硫代脲基甲酸甲酯）
（3）分子式：C12H14N4O4S2；相对分子量：342.39
2.来源 日本曹达株式会社、山东化阳科技股份有限公司等企业登记生产
3.性质
纯品为无色结晶，原粉(含量约93%)为微黄色结晶。相对密度1.5（20℃），熔点168℃（分解），蒸气压949.1×10-8Pa（25℃）。几乎不溶于水，可溶于丙酮、甲醇、乙醇、氯仿等有机溶剂。对酸、碱稳定。
4.作用
本品属苯并咪唑类，具预防和治疗作用，是一种广谱、内吸杀菌剂。它在植物体内转化为多菌灵干扰菌的有丝分裂中纺锤体的形成，影响细胞分裂，从而抑制病菌菌丝正常生长，形成畸形而死亡，其抑菌谱与多菌灵相同。主要用于防治麦类、水稻、棉花、油菜、甜菜、果树、花卉等作物上由子囊菌、担子菌、半知菌中多种病原真菌引起的病害，如水稻稻瘟病、纹枯病，麦类赤霉病、锈病、白粉病，油菜菌核病，瓜类白粉病，番茄叶霉病等，对棉花枯萎、黄萎有一定的防效，但不稳定。并兼有杀螨卵和病原线虫的作用，但对卵菌、链格孢、长蠕孢及病原细菌引起的病害无效。
5.剂型 50%、70%可湿性粉剂，40%、50%胶悬剂，36%悬浮剂，70%水分散粒剂
6.使用
（1）50%可湿性粉剂：防治花生叶斑病、油菜菌核病，发病初可用100～120g/亩兑水40～50kg喷雾；防治大豆灰斑病，大豆结荚期可用80～100g/亩兑水40～50kg喷雾；发病严重时10天后可再喷药1次；防治黄瓜白粉病、炭疽病，茄子、葱头、芹菜、番茄、菜豆等灰霉病、炭疽病、菌核病、褐斑病可用35～50g/亩兑水30～50kg喷雾；据资料报道，防治玉米大斑疫，发病初可用600倍液喷雾；防治大丽花花腐病、月季褐斑病、海滨灰斑病、君子兰叶斑病、各种炭疽病、白粉病及茎腐病，发病初可用85～125g/亩兑水40～50kg喷雾；防治大叶黄杨褐斑病，发病初可用500～800倍液喷雾；防治麦类黑穗病，可用200g兑水4kg拌种100kg；防治棉花苗期病害，可用1kg拌种100kg。
（2）70%可湿性粉剂：防治麦类赤霉病、水稻稻瘟病和纹枯病，发病初可用100～150g/亩兑水40～50kg喷雾；防治番茄叶霉病，发病可用72g/亩兑水30～50kg喷雾；防治辣椒炭疽病，发病初可用1000倍液喷雾；防治苹果和梨的黑星病、白粉病、炭疽病，苹果腐烂病，梨轮纹病，桃褐腐病，葡萄白粉病、黑痘病、褐斑病、炭疽病和灰霉病，可用1000～1500倍液喷雾；防治西瓜枯萎病，发病初可用800～1000倍液灌根；防治豇豆根腐病，发病初可用500倍液灌根；防治大蒜叶枯病、白腐病可用500g拌种50kg；防治芦笋茎枯病，发病初可用500倍液进行土壤消毒。
十、硫菌灵（thiophanate）
1.名称
（1）其他名称：乙基托布津、托布津、土布散、Topsin、Cercobin、Fnovit、Spectro、NF35、3336-F
（2）化学名称：4，4′-（1，2-亚苯基）双（3-硫代脲基甲酸乙酯）
（3）分子式：C14H18N4O4S2；相对分子量：370.44
2.性质
纯品为无色片状结晶。工业品为白色或淡黄色固体。熔点195℃（分解）。难溶于水，易溶于环己酮、乙腈、二甲基酰胺等有机溶剂，稍溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿。对酸、碱及日光均较稳定。化学性质稳定。
3.作用
具有内吸杀菌作用，兼有保护和治疗作用。它是一种高效、低毒、广谱的取代苯类杀菌剂，残效期长，还有促进植物生长的作用，喷到植物上很快转化为乙基多菌灵，使病菌孢子萌发长出的芽管扭曲异常，芽管细胞壁扭曲，附着孢形成受影响。可防治稻、麦、甘薯、果树、蔬菜及棉花等多种作物上的白粉病、菌核病、灰霉病、炭疽病等。
4.剂型 50%、70%可湿性粉剂
5.使用
50%可湿性粉剂：（1）喷雾：防治麦类赤霉病和白粉病，防治瓜类灰霉、白粉、炭疽和褐斑病，发病初可用50～60g/亩兑水50～75kg喷雾；防治水稻纹枯病，在水稻分蘖盛期至拔节圆秆期，可用50～100g/亩兑水50～75kg喷雾；防治穗瘟，油菜菌核病，发病初可用1000～1500倍液喷雾；防治葡萄白腐病，梨白粉病、黑腥病，桃炭疽病，柑橘疮痂病，发病初可用500～800倍液喷雾；（2）拌种和浸种：防治玉米和高粱丝黑穗病，可用250～350g拌种50kg；防治谷子和糜子黑穗病，可用500～800倍液浸种4小时；防治棉花苗期病害，可用种子重量1%的该药拌种；防治甘薯黑斑病，可用500～1000倍液浸种10分钟；防治马铃薯环腐病，可用500倍液浸种2小时。
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