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单糖的结构

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单糖的结构

    

    (一)葡萄糖

    葡萄糖(glucose)在自然中分布很广,在葡萄中含量较高,因而得名。

    1.葡萄糖的开链结构 葡萄糖是己醛糖,分子式为C6H12O6。分子中的6个碳原子连接成直链。

    

    2.葡萄糖的哈沃斯式 实验发现,结晶葡萄糖有2种。一种是从乙醇溶液中析出的晶体,通常称为α-葡萄糖;另一种是从吡啶溶液中析出的晶体,称为β-葡萄糖。上述实验现象用开链式结构难以解释。人们提出:葡萄糖具有环状结构。葡萄糖的环状结构是由1个氧和5个碳形成的六元环,与含氧六元杂环吡喃相似,故称为吡喃型葡萄糖。为了更接近真实地表示葡萄糖分子在空间的环状结构,常用哈沃斯式来表示其环状结构:

    

    哈沃斯式中仍然没有完全表达出葡萄糖的真实结构。例如,该结构不能解释平衡混合物中,β-葡萄糖含量高于α-葡萄糖这一事实。所以葡萄糖的真实结构是以椅式的优势构象存在。

    (二)果糖

    果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中,以结合状态作为蔗糖的组成成分。

    1.果糖的开链结构 果糖分子式为C6H12O6,和葡萄糖是同分异构体,果糖中有酮基,属己酮糖。果糖的开链结构式:

    

    2.果糖的环状结构 果糖有两种不同的环状结构,一种是六元含氧杂环,比较稳定,称为吡喃果糖;另一种是五元含氧杂环,称为呋喃果糖。自然界中以游离状态存在的果糖是β-D-吡喃果糖,而以结合状态存在的果糖是β-D-呋喃果糖。

    

    (三)核糖和脱氧核糖的结构

    核糖的分子式为C5H10O5,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,它们都是戊醛糖。

    1.开链式

    

    2.哈沃斯式

    

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