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重要的含氮杂环化合物及其衍生物

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重要的含氮杂环化合物及其衍生物

    

    (一)吡咯衍生物

    吡咯的衍生物广泛存在于自然界。例如,血红素、叶绿素和维生素B12等都是具有重要生理作用的物质。它们的结构中都含有卟吩的基本骨架。

    

    (二)吡啶及其衍生物

    吡啶的重要衍生物有维生素、异烟肼(抗结核药物)等。

    

    (三)嘧啶及其衍生物

    嘧啶是含有2个N原子的六元杂环,具有弱碱性,亲电取代反应比苯困难。其衍生物广泛存在于自然界,其中有些衍生物具有重要的生理活性,有些是重要的药物。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶均为核酸的组成成分。

    

    (四)嘌呤及其衍生物

    嘌呤是由1个嘧啶环与1个咪唑环稠合而成的稠杂环。嘌呤的羟基和氨基衍生物广泛存在于动植物体内,并参与生命活动过程。例如:腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成成分,它们的代谢产物尿酸、黄嘌呤存在于有机体内。

    

    学习指导

    本章小结

    1.胺是氨的烃基衍生物,根据分类的标准不同可以分成不同的类别。胺的化学性质主要表现为:碱性(脂肪族仲胺>脂肪族伯胺>脂肪族叔胺>氨>芳香族胺);酰化反应;磺酰化反应及与亚硝酸反应。

    2.酰胺可以看作是羧酸分子中羟基被氨基(—NH2)或烃氨基取代后的化合物。一般是中性化合物,能发生水解反应。

    3.含氮杂环化合物分类:可分为单杂环(五元杂环、六元杂环)和稠杂环。命名:按外文译音字加“口”字旁命名,复杂杂环按特定编号的系统命名法命名。性质:吡咯弱酸性,易发生亲电取代反应;吡啶弱碱性,难于发生亲电取代反应。

    实践与思考

    1.用化学方法区分下列各组化合物

    (1)苯胺、苯酚、苯甲酸。

    (2)异丙胺、三甲胺、甲乙胺。

    2.推导结构:某化合物A的分子式为C4H11N,有碱性,A与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到B(C4H10O),B能进行碘仿反应,B与浓硫酸共热得C(C4H8),C经酸性高锰酸钾溶液氧化得到乙酸。试推断A、B、C的结构式,并写出各步反应式。

    (章耀武)

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