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重要的甾体化合物

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重要的甾体化合物

    

    (一)胆固醇

    胆固醇即胆甾醇,最初是从胆石中发现的固体状醇。存在于人及动物的血液、肝、肾、脑及神经组织中,蛋黄中含量较多。它为无色或略带黄色的结晶,熔点148℃,难溶于水,易溶于乙醚、氯仿、热乙醇等有机溶剂。油脂中的胆甾醇不能皂化,它的羟基可与脂肪酸形成胆甾醇酯而存在于动物体内。

    结构特征是C3上有1个β-羟基,C5和C6之间有1个双键,C17上有1个含8个碳原子的烃基侧链。

    

    人体中的胆甾醇一部分从食物中摄取,一部分由体内组织细胞自己合成。在正常人血液中含胆固醇2.82~5.95mol/L。当人体内胆甾醇代谢发生障碍时,血液中胆甾醇的含量就会增多,并从血清中析出,引起血管变窄,降低血液流速,造成高血压、动脉硬化;在胆汁液中,若有胆甾醇沉积,则形成胆结石。

    (二)7-脱氢胆甾醇

    7-脱氢胆甾醇也是一种动物甾醇,存在于人体皮肤中。与胆固醇在结构上的差异是C7和C8之间多了一个碳碳双键。

    在肠黏膜细胞内,胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆甾醇后,经血液循环输送到皮肤组织中,当受到紫外线照射时,它的B环破裂转化为维生素D3。因此,多晒太阳是获得维生素D3的最简单方法。

    

    (三)麦角固醇

    麦角固醇即麦角甾醇存在于酵母及某些植物中,属于植物甾醇,和7-去氢胆甾醇比较,它在C17的侧链上多1个甲基和1个双键。在紫外线照射下,它的B环打开生成维生素D2

    

    维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。目前已知的维生素D至少有10种,它们都是甾醇的衍生物,维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收,使血液中钙、磷浓度增加,有利于钙、磷沉着,所以能防治佝偻病和软骨病,其中以维生素D2和D3的作用最强。当缺乏时,儿童会得佝偻病,成年人则患软骨症。因此,儿童需要多服用一些维生素D,同时需要多晒太阳。维生素D广泛存在于动物体中,含量最多的是脂肪丰富的鱼类肝;也存在于牛乳、蛋黄中。维生素D是脂溶性维生素,对热和空气中的氧都比较稳定。

    进展链接

    胆固醇与人体健康

    胆固醇对人体健康至关重要。胆固醇是人体组织结构、生命活动及新陈代谢中必不可少的一种物质,它的生理功能主要有:①参与神经传导,如果缺乏,神经传导就会减慢,大脑思维迟钝,细胞加速老化;②构成细胞成分;③参与激素代谢,人体缺乏胆固醇,性激素分泌减少,性功能下降,身体早衰;④促进胆汁合成,若缺乏胆固醇,胆汁酸的合成和分泌不足,将影响脂溶性维生素A,维生素D,维生素E,维生素K的吸收,导致人体维生素缺乏。

    学习指导

    本章小结

    1.脂类物质分为油脂和类脂两类。油脂是甘油和高级脂肪酸形成的甘油酯,液态的为油,固态的为脂肪;类脂包括磷脂和甾体化合物。

    2.油脂的化学性质。①水解和皂化;②加成——氢化和加碘;③酸败。

    3.磷脂包括磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺。

    4.甾体化合物的基本结构为环戊烷多氢菲骨架结构。

    实践与思考

    1.当人体内胆固醇代谢发生障碍时,血液中的什么含量增加,及其酯沉积在血管内壁是造成动脉粥样硬化的原因之一。

    2.什么是油脂的酸败?酸败的原因是什么?

    3.油脂的组成成分是什么?写出油脂的结构通式。

    4.经常晒太阳对人的健康有何好处?

    5.什么是皂化值、碘值、酸值?列表说明这三者的大小具有什么意义?

    6.血液中胆固醇含量过高或过低,对机体会造成什么危害?

    (章耀武)

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