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见血封喉的化学成分

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见血封喉的化学成分

见血封喉_中国灭鼠植物及其

    1.见血封喉AntiaristoxicariaLesch.

    别名:箭毒木、弩箭子、毒箭木、加布、剪刀树

    形态特征:常绿高大乔木,高可达40m,通常具板状根;小枝幼时被粗长毛。叶互生,二列,长圆形或长圆状椭圆形,长5~9cm,宽2.5~4cm,先端短渐尖,基部圆形或浅心形,两侧略不等,全缘或具粗齿,上面亮绿色,疏生长粗毛,下面幼时密被长粗毛;叶柄长6~8mm,被粗毛。花单性,雌雄同株;雄花密集于叶腋,生于一肉质、盘状、有短柄的花序托上;雌花单生于具鳞片的梨形花序托内,无花被。1月底老叶脱落处开始出现花托,2~3月为开花期。4月底至5月上旬果实成熟。果肉质,梨形,成熟时鲜红色至紫红色,长约1.8cm。

    分布和生境:我国的广东、海南、广西南部均有分布,已被列为三级濒危珍稀植物。国外分布于斯里兰卡、印度、缅甸、泰国、中缅半岛、马来西亚、印度尼西亚等地。

    毒性:树液有剧毒,据文献记载,见血封喉割破树皮后流出的树汁常用作箭毒来涂布于箭或镖上,以猎取鸟兽和杀敌,其主要毒性成分为强心苷类物质。该类物质能使人心脏停跳,眼睛失明。它的毒性远远超过有剧毒的巴豆和苦杏仁等,因此,被人们认为是世界上最毒的树木。

    康胜利等(2008)研究了见血封喉树叶的急性毒性:采用水和80%乙醇两种提取方式提取原材料,通过灌胃和腹腔注射两种给药方式;并测定醇提取物经大孔吸附树脂处理后的乙醇洗脱物腹腔给药的LD50。结果灌胃给药时,水、醇提取物均未引起小鼠死亡(生药量80g/kg)。但腹腔给药后显示明显毒性,小鼠在1~3h内发生死亡;树脂醇洗脱物的LD50为(15.13±1.60)g/kg。可见,见血封喉树叶经口服给药时小鼠并不发生急性中毒反应(口服毒性很小)。见血封喉树叶口服给药和腹腔给药的毒性差异表明树叶中可能并不含有毒性较强的强心苷类物质。初步的化学成分预试验和分离研究也表明,树叶中存在有相当数目的黄酮类成分,但没检测到强心苷类成分的存在。

    化学成分及其毒理作用:见血封喉化学成分的研究始于20世纪40年代,已分离鉴定出37个化合物,其中26个强心苷及其苷元,10个黄酮类化合物和1个其他类型化合物(梅文莉等,2008)。

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    (1)强心苷及其苷元:见血封喉的乳汁和种子中均富含强心苷类化合物(WehrliW等,1962)。见血封喉强心苷的苷元结构类型有7种,而苷元的3位羟基所连的糖基有9种,通过苷元与糖基的不同组合产生了种类繁多的强心苷。目前报道的见血封喉强心苷的苷元均为五元内酯环型,并且以见血封喉苷元(antiarigenin)和毒毛旋花子苷元(stro-phanthidin)为主。而糖基部分,除了铃兰毒原苷(convalloside)连接的是双糖外,其余均为单糖。早期从乳汁中鉴定的强心苷的糖基主要是:α-L-鼠李糖和6-去氧-β-D-古洛糖,而从种子中鉴定的强心苷的糖基有:α-L-鼠李糖、6-去氧-β-D-阿洛糖、β-D-加拿大麻糖以及首次发现的2位羟基被甲基化的:6-去氧-2-O-甲基-β-D-阿洛糖(javose)(MuhlradtP等,1964)。此后,Carter于1997年报道从乳汁中得到的见血封喉苷A~C,其糖基均为天然产物中较为少见的2位羟基被甲基化的糖,即:2-O-甲基-β-D-海藻糖、6-去氧-2-O-甲基-β-D-葡萄糖和6-去氧-2-O-甲基-β-D-古洛糖。其中最后两个强心苷的糖基不同于以往鉴定的任何强心苷类化合物的糖基,是首次报道出现于强心苷类化合物中(CarterCA等,1997)。

    从见血封喉中分离到的强心苷及其苷元主要有:见血封喉苷元、α-见血封喉苷(α-an-tiarin)、β-见血封喉苷(β-antiarin)、见血封喉阿洛糖苷(antialloside)、见血封喉爪哇糖苷(antiarojavoside)毒见血封喉苷A(toxicariosideA)、毒见血封喉苷B(toxicariosideB)、毒见血封喉苷C(toxicariosideC)、毒毛旋花子苷元(Strophanthidin)、铃兰毒苷(convallatoxin)、弩箭子苷(antioside)、α-弩箭子苷(α-antioside)、去葡萄糖桂竹香毒苷(desglucocheirotox-in)、毒毛旋花子阿洛糖苷(strophalloside)、毒毛旋花子爪哇糖苷(strophyanthojavoside)、加拿大麻苷(cymarin)、铃兰毒原苷(convalloside)、antiogeni、见血封喉去氧阿洛糖苷(antiog-oside)、铃兰毒醇苷(convallatoxol)、加拿大麻醇苷(cymarol)、杠柳苷元(periplogenin)、杠柳苷元-α-L-鼠李糖苷(periplorhamnoside)、杠柳阿洛糖苷(peripalloside)、马来毒箭木苷(malayoside)和伊夫单苷(evomonoside)(梅文莉等,2008)。

    (2)黄酮类:1990年,日本科学家Hano等从印度尼西亚产的见血封喉根皮中分离得到系列具有异戊二烯基取代的新的黄酮类化合物:antiaroneA~I和一个已知的黄酮化合物(±)-sigmoidinA。其中antiaroneA~B为噢弄酮,antiaroneC~E为查耳酮,antiaroneF~I和sigmoidinA为二氢黄酮。

    (3)其他:在日本专利中还报道了从见血封喉根皮中分离得到一种具有抗肿瘤活性的化合物:2-[2,3-dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methyleth-yl)-5-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-1H-inden-1-yl]-1-(2,4,6-trihy-droxyphenyl)ethanone。见血封喉树叶中还含有β-谷甾醇、胡萝卜苷和槲皮素(康胜利等,2008)。

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