实验三十三 乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1．掌握苯胺乙酰化的原理和实验操作。
2．进一步熟悉固体有机物的提纯方法——重结晶。
二、基本原理
苯胺和醋酸共热，可生成乙酰苯胺。
乙酰苯胺在酸或碱的催化作用下，又很容易水解而得苯胺和醋酸。为了使反应向右进行，一方面使冰醋酸过量，另一方面使生成的水脱离反应体系。
三、仪器和试剂
1．仪器
50mL锥形瓶 分馏柱
200℃温度计 250mL吸滤瓶
布氏漏斗 热水漏斗
10mL量筒 150mL烧杯
100mL烧杯
2．试剂
苯胺（新蒸馏） 冰醋酸
活性炭 滤纸
锌粉
四、实验步骤
1．制备
在50mL锥形瓶上装一个分馏柱，柱的上口装温度计，用一小锥形瓶收集稀醋酸溶液，装置如图5-14所示。在锥形瓶中放入5mL（5.1g，0.055mol）新蒸馏的苯胺[1]、7.4mL冰醋酸（7.8g，0.13mol）和0.1g锌粉[2]，然后加热锥形瓶，保持温度在105℃左右，回流1小时，反应中生成的水及少量醋酸完全蒸出，当温度上下波动或下降或反应瓶中有白色的气雾产生时，表示反应已完成，这时停止加热。
图5-14 分馏装置
将反应物立刻趁热倒入盛有100mL冷水的烧杯中[3]，这时有粗乙酰苯胺析出，待完全冷却后，用布氏漏斗抽气过滤[4]，然后用5～10mL的冷水洗涤，再用瓶塞挤压固体以除去残留的酸液。
2．提纯
将所得的粗乙酰苯胺在热水中进行重结晶。操作过程是将盛有100mL蒸馏水的烧杯加热，再将上述所得的粗乙酰苯胺放入热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠时，需小心地补加蒸馏水，直至油珠完全溶解为止[5]。停止加热，放置片刻，加入少量活性炭进行脱色[6]，用玻棒搅拌加热煮沸数分钟，趁热用热水漏斗过滤[7]，过滤时，把热的饱和溶液逐渐地倒入漏斗中，注意在漏斗中的液体不宜积沉太多，以免析出结晶堵塞漏斗，待过滤完毕后，冷却滤液，即有无色片状的乙酰苯胺晶体析出。
再用布氏漏斗抽气过滤，用玻塞尽量将所含水分挤压干净，把产物取出放在已称取质量的表面皿上，晾干后称取质量，计算产率，测熔点。
纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点114℃。
思考题
1．制备乙酰苯胺时，除用冰醋酸外，还可用哪些酰化剂？
2．在本实验中，反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？
3．在重结晶操作中，必须注意哪些方面才能得到产量高、质量好的乙酰苯胺？
注 解
[1]久存的苯胺为深褐色，有杂质，会影响生成乙酰苯胺的质量。
[2]加入锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化。
[3]反应完毕后，冷却反应物，将有固体产品析出，故应趁热并在不断搅拌下，把反应物倒入冷水中，此时过量的醋酸和苯胺醋酸盐即可溶解在冷水中。
[4]用布氏漏斗抽气过滤是使晶体与母液有效分离的一种方法（详见实验五中有关减压过滤的基本操作）。
[5]出现的油珠不是杂质，而是溶液温度超过33℃后，未溶于水但已熔化的乙酰苯胺，它的密度大于水的密度，故沉于底部，这时应小心地边加热水边搅拌至油珠完全溶解。
[6]一定要待溶液稍冷才能加入活性炭，否则在溶液沸腾时加入活性炭会引起暴沸，致使溶液冲出容器。
[7]热水漏斗过滤是加热过滤的一种方法（详见实验五，趁热过滤基本操作）。
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